杂环化合物的化学性质原理

　　五元杂环化合物

　　对于亲电取代反应来说，杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化，他们都比苯活泼，其活泼性同苯酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应，如硝化、磺化、卤化和Friedel-Crafts反应。由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如，呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-三氧化硫加成物；如用硫酸，环将被打开。

　　六元杂环化合物

　　与吡咯不同，吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系，可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的电负性比碳大，吡啶环上的电子云密度较低，且α位的电子云密度比β位低。因此，吡啶与硝基苯类似，一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应，且主要在β位。

　　嘧啶的亲电取代反应比吡啶困难，其亲核取代反应则比吡啶容易。