醚的合成
醚的合成
醇的脱水醇可通过脱水反应制备醚:
R-O-R +H2O(高温下)
该反应过程需要高温(通常在125°C)。该反应还需要酸的催化(通常为硫酸)。上述方法对于制备对称醚来说有效,但对于不对称醚却无能为力,如:乙醚易于通过此法制备,环醚也同样可用此方法制备(分子内脱水)。另外此方法还会引入一定的副产物,如分子内脱水产物:
另外此法只能合成一些简单的醚,对于复杂的分子醚类分子不太试用。对于复杂分子则需要更温和的条件来合成。
威廉姆逊醚合成
卤代烃和醇盐发生亲核取代反应:
该反应称作:威廉姆逊合成。该反应通过用强碱处理醇,形成醇盐,而后与带有合适离去基团的烃类分子反应。这里的离去基团包括:碘、溴等卤素,或磺酸酯。该方法对于芳香卤代烃一般不适用(如:溴苯,参见Ullmann缩合)。该方法还只局限于一级卤代烃才可得到较好的收率,对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消除产物而不适用。
在相似的反应中,烷基卤代烃还可与酚负离子发生亲核取代反应。R-X虽不能与醇反应,但酚却能够进行该反应(酚酸性远高于醇),它可通过一个强碱,如:氢化钠先形成酚负离子再进行反应。酚可取代卤代烃中的X离去基团,形成酚醚的结构,该过程为SN2机理。
二芳醚合成
二芳醚合成的反应很类似于威廉姆逊反应,不同之处在于底物是芳香卤代烃。该反应需要催化剂才能进行,如:铜。
醇对于烯烃的亲电加成反应醇可与活化后的烯烃进行亲电加成:
该反应需要酸催化,三氟醋酸汞(Hg(OCOCF3)2)常可作为这种反应的催化剂,反应生成具有弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫(Markovnikov)立体化学的醚类。使用相似的反应条件,四氢吡喃醚(THP)可作为一种醇的保护基。
制备环氧化合物主条目:环氧化合物
环氧化合物通常由烯烃氧化制备。在工业生产中,最重要的环氧化合物是:环氧乙烷,它通过乙烯和氧气制备。其他的过氧化合物还可通过以下方法制备:
通过过氧酸和烯烃来制备,如:间氯过氧苯甲酸(mCPBA)。
通过卤代醇分子内的亲核取代反应来制备。
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